Оливия, обладательница ирландских и американских корней, с детства занималась музыкой, начиная играть на виолончели со второго класса. В 2012 году она стала «Мисс вселенная». Родители Оливии — профессиональные музыканты, поддерживали стремления дочери к известности.
Девушка известна открытой позицией в защиту транссексуалов и публикациями в журналах с откровенными фотографиями. В честь неё в Рой-Айленде была переименована улица. Оливия встречается с рок-музыкантом и актёром Ником Джонасом.